任上，与张作霖同朝为官。可是他当时少年得志，又是日本陆大系毕业，当然看不起草莽起家的张作霖，两人相处得甚不愉快。等到辛亥革命一开始，东北大乱，已崭露头角的张作霖趁机要杀他。

不得已，他从东北逃亡，张作霖素恶其人，不依不饶派人追杀至火车上。蒋氏因内急，火车上的职员打开了洗手间供其使用，在外部替其上锁 原本火车在发车前不会供人使用洗手间，这点和现代做法一脉相传，因而得免。因为这事，蒋百里在历史上也没给张作霖穿小鞋，正史上蒋百里就曾在第二次直奉战争中担任吴佩孚的参谋长，力主与张作霖作战。

仇人相见，分外眼红，仇人之子也不例外。蒋百里的态度忽然来了个一百八十度大转变，语气也有了怒意“原来是故人之子！士别三日当刮目相看，张作霖一介山林枭雄，竟生出你这么个儿子，真是造化弄人了。”